На этой странице вы найдете все именные реакции в курсе органической химии, необходимые абитуриенту для подготовки к ЕГЭ.
Получение
1. Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.
2CH3–CH2Br + 2Na = CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr
Ее разновидностью является реакция Вюрца-Фиттига, в результате которой получают гомологи бензола:
C6H5–Br + 2Na + CH3–Br = C6H5–CH3 +2NaBr
2. Реакция Дюма: декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами.
CH3COONa (тв.) + NaOH(тв.) = CH4 + Na2CO3
3. Реакция Кольбе: электролиз растворов солей карбоновых кислот:
2CH3COONa + 2H2O =[эл.ток]=> 2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH
4. Синтез Густавсона: отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:
СlСН2-СН2-СН2-СН2Cl + Zn = C4H8 (циклобутан) + ZnCl2
Вместо магния может использоваться цинк.
5. Синтез Лебедева: получение бутадиена из этанола.
2C2Н5-OH = Н2 + 2Н2O + СН2=CH-CH=СН2
6. Реакция Бутлерова: получение моносахаридов из формальдегида
6НCНO = C6Н12O6
Химические свойства
1. Реакция Коновалова – нитрование алканов разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:
C2H6 + HNO3 = C2H5NO2 + Н2O
Избирательность нитрования:
третичный атом > вторичный атом > первичный атом углерода.
2. Эффект Хараша: присоединение бромоводорода в присутствии перекиси. Реакция протекает против правила Марковникова:
СН3-СН=СН2 + HBr =[Н2О2]=> СН3-СН2-СН2Br
3. Реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия – мягкое окисление алкенов (образуется диол)
3СН3-СН=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O = 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 -СН(OH)-СН2(OH)
4. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит в присутствии солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон. Гидратация ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон.
C2H2 + H2O = CH3CHO
5. Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется бензол.
3C2H2 = C6H6
6. Реакция Зинина: восстановление нитросоединений в растворе в щелочной и нейтральной среде:
R-NO2 + 3(NH4)2S = R-NH2 + 3S + 6NH3 +2H2O
7. Реакция Фриделя-Крафтса: алкилирование и ацилирование аренов и их производных в присутствии безводного AlCl₃. Классический пример — алкилирование бензола алкилгалогенидами (HCl, HBr, HI). Общий вид реакции: C₆H₆+ R-Hal =[AlCl₃]=> C₆H₅-R + HHal
Реакция на примере хлора:
C₆H₆+ CH₃Cl =[AlCl₃]=> C6H5-CH₃ + HCl
Спасибо, очень полезная информация. Опечатка в комментарии. на примере с хлором получится C₆H₆+ CH₃Cl =[AlCl₃]=> C₆H5-CH₃ + HC
Зелимхан, спасибо за найденную опечатку!
еще реакция Вюрца-Фиттига
Анна, спасибо. Добавил.
Реакция Фаворского
Ксения, эта реакции в ЕГЭ не встречается, поэтому добавлять ее не имеет смысла.
Реакция Бутлерова
Ксения, спасибо. Эту реакцию добавил — изредка она встречается в заданиях ЕГЭ.
А вам не кажется, что в реакции Кольбе перед солью карбоновой кислоты должен быть коэффицент 2?
Да, спасибо, исправил.
Синтез Гриньяра на основе магнийорганических соединений
Поля, я в ЕГЭ ни разу не встречал синтез Гриньяра. Хотя, может быть, добавить и стоит.
а ведь не только р.зелинского это,дегидрирование циклогексана это только он изучил?
Аня, реакция Зелинского — это только тримеризация ацетилена.